Der Kamehameha Highway wurde 1943 fertiggestellt und verband erstmals den urbanen Kern von Honolulu mit der ländlichen Windward-Küste von Oahu über eine asphaltierte Straße.
Davor blieb die North Shore isoliert — zugänglich nur über unbefestigte Wege oder per Boot — und ihr sieben Meilen langer Streifen aus Surfstränden entwickelte sich stillschweigend, bekannt hauptsächlich bei einheimischen Fischern und gelegentlichen Abenteurern. In den 1950er Jahren begannen Surfer aus Kalifornien einzutreffen, angezogen von winterlichen Dünungen, die regelmäßig sechs Meter erreichen. Heute beherbergt die North Shore jeden Winter drei Etappen der Triple Crown of Surfing, und die Namen Waimea Bay, Sunset Beach und Pipeline sind weltweit bekannt.
Die Küste selbst ist ein geologisches Lehrbuch. Lavaströme der Waianae- und Koolau-Vulkane — beide seit über einer Million Jahren inaktiv — schufen die Doppelrückenstruktur der Insel. Verwitterung und Riffwachstum haben seitdem die nördliche Küste in Taschenstrände geformt, die durch Lavafelsen voneinander getrennt sind. Der Unterwasser-Canyon der Waimea Bay leitet offene Ozeandünungen mit ungewöhnlicher Kraft in Richtung Küste, während das flache Riff bei Pipeline die Wellen in die steilen, hohlen Röhren bricht, die das moderne Big-Wave-Surfen definieren. Die Stadt Haleiwa, 1898 als Endstation für die Oahu Railway and Land Company gegründet, bleibt das einzige Handelszentrum der North Shore — ein Gitter aus hölzernen Ladenfronten, das eine Bevölkerung bedient, die jeden Winter mit der Ankunft der Profisurfer ihren Höhepunkt erreicht.
Eine Tour zur North Shore von Oahu ab Waikiki umfasst normalerweise eine Hin- und Rückfahrt von 60 Meilen. Sie folgt dem Kamehameha Highway durch landwirtschaftliche Ebenen mit Ananas- und Macadamia-Plantagen und schmiegt sich dann an der Küste entlang, vorbei am Laniakea Beach — wo sich hawaiianische grüne Meeresschildkröten zum Sonnen aufhalten — und dem historischen Hafen von Haleiwa. Viele Reiserouten beinhalten einen Stopp an der Dole Plantation, die 1950 als Obststand am Straßenrand gegründet wurde und heute ein bewirtschafteter Bauernhof mit Besucherzentrum ist. Die Fahrt selbst bietet Ausblicke auf die windseitigen Klippen der Koolau Range, einige der höchsten Seeklippen der Welt, die dreitausend Fuß über der Küstenebene aufragen. Die meisten Rundreisen um die Insel kehren über die Ostküste zurück und passieren dabei die alten hawaiianischen Fischteiche an der Kahana Bay sowie die Shrimp-Trucks am Straßenrand, die den Kamehameha Highway seit den 1990er Jahren säumen, als die Garnelenzucht in den Brackwasser-Ästuaren der Region wirtschaftlich rentabel wurde.
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